Pas një procesi të shpejtë ristrukturimi, Milani po vëzhgon me vëmendje tregun e trajnerëve dhe drejtuesve teknikë. Lëvizjet e fundit vijnë pas vendimit të Gerry Cardinales dhe Zlatan Ibrahimovic për të ndryshuar stafin drejtues dhe atë teknik të klubit.
Sipas zhvillimeve të fundit, është planifikuar një takim me trajnerin Oliver Glasner, i cili shihet si një kandidat kryesor për pankinën kuqezi pas suksesit të tij në Ligën e Konferencës. Përveç tij, klubi po vlerëson edhe figurën e Matthias Jaissle, i cili aktualisht është nën kontratë me Al Ahli, me një klauzolë lirimi që kap shifrën e 6 milionë eurove.
Në qendër të këtij projekti qëndron figura e Ralf Rangnick, i cili shihet nga dyshja Cardinale-Ibrahimovic si arkitekti i mundshëm për drejtimin e zonës sportive. Strategjia e klubit duket se po mbështetet në të ashtuquajturën "rrugë austriake", duke shfrytëzuar metodologjinë dhe përvojën e zhvilluar në sistemin Red Bull, ku Rangnick ka pasur një rol kyç në ndërlidhjen e klubeve si Leipzig dhe Salzburg. Kjo qasje bazohet në një futboll intensiv dhe në një skautim efikas të talenteve ndërkombëtare.