Në një intervistë për gazetën "Gazzetta dello Sport", Zvonimir Boban ka analizuar situatën aktuale te Milani, duke deklaruar se klubi nuk ka treguar hapa përpara, me përjashtim të dëshirës për të luajtur futboll sulmues. Sipas Boban, investimet e bëra gjatë afatit kalimtar të verës, ku Milani shpenzoi rreth 165 milionë euro, nuk janë reflektuar në një rritje të ndjeshme të cilësisë. Ai e cilësoi çmimin e paguar për Gonçalo Ramos si të ekzagjeruar, duke theksuar se lojtari ende nuk ka arritur nivelin për të ndryshuar dimensionin e skuadrës.
Lidhur me futbollin italian në përgjithësi, Boban shprehu shqetësimin se ai po bëhet gjithnjë e më fizik dhe më pak proaktiv, duke kritikuar prirjen drejt skemave me tre mbrojtës. Si shembull të vetëm pozitiv në Itali, ai përmendi klubin e Comos dhe projektin e udhëhequr nga trajneri Cesc Fàbregas. Në lidhje me të ardhmen e Luka Modric, ai vlerësoi gjenialitetin e mesfushorit, por shprehu dyshime mbi aftësinë e tij për t'u përshtatur me kërkesat fizike të sistemit të trajnerit Amorim.
Në arenën ndërkombëtare, Boban shfaqi skepticizëm për Real Madridin, duke mos e përfshirë atë në katërshen e tij të favoritëve për ta fituar Ligën e Kampionëve. Në vend të tyre, ai veçoi Barcelonën, PSG-në, Bayern Munichun dhe Arsenalin si skuadrat më të forta në Evropë. Për sa i përket çmimit prestigjioz "Topi i Artë", ai zgjodhi Lamine Yamal për shkak të talentit të tij unik. Për më tepër, ai preku çështjet e brendshme të Federatës, duke vënë në pikëpyetje zgjedhjet teknike të bëra për trajnerin dhe drejtuesit.