Jeffrey Epstein nisi karrierën si mësues matematike dhe fizike në shkollën private Dalton School në New York City. Kjo shkollë përgatitore për kolegj shërben fëmijët e familjeve të pasura të Nju Jorkut.
Sipas burimeve, Epstein nuk kishte diplomë universitare kur u punësua në këtë pozicion. Ai u largua nga puna për paaftësi dhe hyri në ambientet e Wall Street-it nëpërmjet rrjetit të miqve.
Gjatë viteve 1976-1980, Epstein menaxhoi llogari të mëdha për familje të pasura me prapaskena ilegale. Rrjeti i lidhjeve të tij arriti deri te BCCI (Banka Ndërkombëtare e Kreditit dhe e Tregtisë), e cila u mbyll në 1991 nga autoritetet britanike dhe amerikane për pastrime parash, korrupsion dhe financime të paligjshme.
Epstein formoi lidhje me politikanë të njohur dhe agjentura sekrete, duke rritur pasurinë e tij. Në vitin 2008, ai u shpall fajtor për prostitucion të miturish. Megjithatë, një marrëveshje për pranimin e pafajësisë e mbrojti nga ndjekja federale penale e mëtejshme.